《红楼梦》第六回，宝玉梦游太虚幻境，从警幻仙子和兼美仙子那里学会了云雨，醒来就跃跃欲试。
袭人伸手与他系裤带时，不觉伸手至大腿处，只觉冰凉一片沾湿，唬得忙退出手来，问是怎么了。宝玉红涨了脸，把她的手一捻。袭人本是个聪明女子，年纪本又比宝玉大两岁，近来也渐通人事，今见宝玉如此光景，心中便觉察了一半，不觉也羞得红涨了脸面，不敢再问。……宝玉含羞央告道：“好姐姐，千万别告诉别人要紧！”袭人亦含羞笑问道：“你梦见什么故事了？是那里流出来的那些脏东西？”宝玉道：“一言难尽。”说着，便把梦中之事细说与袭人听了。然后说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。自此，宝玉视袭人更与别个不同，袭人待宝玉更为尽心。
很多读者认为袭人与宝玉偷试云雨，是有罪的。原因有三：
第一， 袭人自以为贾母把她给了宝玉作妾的，偷试不算越礼，其实这是自作多情。因为贾母第七十八回赞赏晴雯说“这些丫头的模样爽利言谈针线多不及他，将来只他还可以给宝玉使唤得”，所以贾母心中的宝玉姨娘是晴雯，不是袭人。袭人私自与宝玉有染，是违规。
第二， 王夫人最恨丫鬟勾引宝玉，连金钏跟宝玉调情，都马上要撵出去，如果知道袭人上了宝玉的床，一定更生气，可惜袭人伪装得好，以至于王夫人被她蒙骗了。
第三， 读者心目中，宝玉的幸福归宿是黛玉为妻晴雯为妾。结果宝玉还没等新婚，就失身给了袭人。虽然这事是宝玉“强”，可是袭人年纪比他大，应该可以拒绝的，她不但没有拒绝，反而追着问人家梦见什么，显然就是勾引。
宝玉出生后，贴身伺候的就是李奶妈，只有她能陪宝玉睡觉。后来宝玉大了，就需要一个可靠的大丫鬟陪睡，这就是袭人。在第三回，黛玉进贾府第一晚，
“王嬷嬷与鹦哥陪侍黛玉在碧纱橱内。宝玉之乳母李嬷嬷，并大丫鬟名唤袭人者，陪侍在外面大床上。”
要选定这样一个丫鬟，并不容易。袭人原本是贾母身边众多丫鬟之一，贾母觉得她可以独挡一面做领班丫鬟了，就派她去伺候了一阵子史湘云。
贾母因溺爱宝玉，生恐宝玉之婢无竭力尽忠之人，素喜袭人心地纯良，克尽职任，遂与了宝玉。
为何袭人伺候了湘云，却又把袭人派给宝玉呢？因为袭人非常优秀，非常会伺候人，只有把宝玉交给她伺候，贾母才能放心。在读者看来，贾府上下，忠心的好丫鬟很多，可是按贾母的标准，能配得上“心地纯良，克尽职任”这八字评价的，就只有袭人。
那么贾母是否考虑到袭人可能会与宝玉试云雨呢？应该是考虑到了。第六十五回，贾琏的小厮兴儿说：
我们家的规矩，凡爷们大了，未娶亲之先，都先放两个人服侍的。
贾琏婚前，屋里也有两个通房丫鬟，只是婚后凤姐吃醋，都找理由赶走了。旧社会公子哥儿进入青春期，家长为了儿子不出去惹是非伤身体，都会找清白丫鬟给儿子侍寝，婚后就成为妾。
金陵十二钗册子里的姑娘们，只要是嫁给大家公子，基本不可能嫁给处男，除非是贾瑞贾芸这种寒门子弟。所以脂批对此评价是“大家常事”，意思是未婚少爷收用丫鬟，很正常。如果不给少爷安排这种丫鬟，反而可能出现贾瑞情陷相思局那样的悲剧。
茜茜公主的丈夫，在婚前宫廷里还被安插了好几个“卫生女伯爵”呢！无论中外，对青春期少爷的保护，思路都差不多。
无论贾母还是王夫人，都有一个共识，那就是，宝玉是可以婚前试云雨的，因为历代贾家少爷都是这样过来的。王夫人想要提防丫头带坏宝玉，主要是担心他耽于玩乐和儿女情长。但要她禁止宝玉婚前试云雨，她是不敢的，贾母也不会答应。
可是，既然贾母说了只有晴雯可以给宝玉使唤，那这个试云雨的工作，就该留给晴雯去做啊，袭人为什么要抢走这个机会呢？
原因很简单：晴雯来晚了。第七十七回交代，
这晴雯当日系赖大家用银子买的，那时晴雯才得十岁，尚未留头。因常跟赖嬷嬷进来，贾母见她生得伶俐标致，十分喜爱。故此赖嬷嬷就孝敬了贾母使唤，后来所以到了宝玉房里。……晴雯虽到贾母跟前，千伶百俐，嘴尖性大，却倒还不忘旧……
晴雯先是以美貌吸引了贾母，后又以伶俐和性格取悦于贾母，使得贾母认为，她最配伺候宝玉，于是把她给了宝玉。但是此时，袭人已经在宝玉房里了。
宝玉给袭人取名，典故是陆游的诗“花气袭人知昼暖”，下一句是“鹊声穿树喜新晴”。可见，晴雯的名字也是来自这首诗，只是晴雯是新来的，慢了一步，给袭人占了先。如果与袭人同龄的晴雯能早点来，贾母八成就把她派去接手李奶妈了。
陆游这诗，吟诵的不是桃花，也不是芙蓉，而是梅花。传统文化认为，梅花是一年之中开的最早的花，预告了春天的到来。宝玉神游太虚，是在宁府赏梅之后，在可卿房里睡了个午觉。梅花预示宝玉青春期的来临，陆游的梅花诗，能成为袭人名字的典故，也预示了她会成为宝玉的第一个女人。
晴雯的美貌和性格都是贾母最欣赏的类型。但也不是说，因为有了晴雯，袭人就不能再伺候宝玉了。贾琏婚前也有两个屋里人，作为贾母最宠爱的孙子，宝玉的屋里人也不会只有一个，至少会有两个，甚至更多。宝玉屋里是出名的“差轻人多”，多的是美貌丫鬟。
第二十四回，宝玉要吃鸳鸯嘴上的胭脂，鸳鸯喊袭人
“袭人，你出来瞧瞧。你跟他一辈子，也不劝劝，还是这么着。”
别人是不会被说“跟宝玉一辈子”的。这话由身为贾母大丫鬟的鸳鸯嘴里说出，也就意味着贾母是希望袭人伺候宝玉一辈子的。所以，袭人认为贾母是把自己给了宝玉的，这也不算自作多情。晴雯比袭人更配得上宝玉，但袭人也可以一起伺候宝玉一生。
至于宝玉跟谁试云雨，在贾母看来，都无所谓。丫鬟在封建地主阶级眼里，就不能当人看，只是工具。家长给你房间里放了好几个杯子，自然是你使用哪个都可以，而不是只能用某一个，其余的只能作摆设。
宝玉在秦可卿房内午睡时，陪侍的是袭人、媚人、晴雯、麝月四个大丫鬟。这四个可以侍奉在卧室的，其实就是家长默许宝玉可以“使用”的。
当然，日后必定有名分的，应该是晴雯（这是贾母心中第一人），但袭人的资格更老，她也是贾母派来的，她也会有名分。就算是晴雯那样讨厌袭人，也不敢说自己地位比她高，只是认为她与自己地位一样。
先进门的袭人，成了宝玉房内的首席领班。四个大丫鬟，媚人死了，而麝月则年纪较幼，在工作上更多是听候袭、晴的分派。所以真能一较高下的也就是袭人和晴雯。如果袭人在工作上有任何缺失，晴雯立刻就能把她比下去。
然而袭人对宝玉伺候得细心周到，无人不赞。面对这样一个事必躬亲的上级，以及她陶冶出来的小团队，晴雯没有太多插手的机会。
晴雯觉得“大家横竖在一处”，她是贾母亲派的，年纪也大资历也老手工最巧，大家都敬让她三分。加上她美貌伶俐，口角锋芒，连宝玉也娇纵她，天冷给她暖手，出门给她带豆腐皮包子，生气了哄她撕扇子玩等等，于是晴雯可以尽情放飞自我了。
麝月正月看家时，她去和小丫头赌钱；袭人休假的第一夜，麝月忙里忙外铺床叠被，她只坐在熏笼上暖和，连镜子套也懒得放，麝月劝她“今儿别装小姐了，也略动一动”(看来她是一贯懒惰的) ，她回答说“有你们在一日我且受用一日”。她擅长女工，但对袭人分派的活计(当然也是给宝玉做的)总是推三阻四。平时到贾母王夫人处跑腿儿回话的工作，她也都推给麝月秋纹等人去做，连在大领导跟前混个脸熟都懒，以至于王夫人都不认得她。
晴雯不是不干活儿，要她干，必须是宝玉亲自委派，或者袭人不在场或者能力不足而晴雯本人又喜欢做的活计。这些活计要么是非常规，要么是做恶人。可以说，晴雯是袭人工作上性格上一个很好的补充。
但人都是日久才能生情，晴雯不争取表现机会，宝玉跟她也就不那么亲密。第二十一回，宝玉写了一篇文字：
焚花散麝，而闺阁始人含其劝矣。戕宝钗之仙姿，灰黛玉之灵窍，丧减情意，而闺阁之美恶始相类矣。彼含其劝，则无参商之虞矣；戕其仙姿，无恋爱之心矣；灰其灵窍，无才思之情矣。彼钗、玉、花、麝者，皆张其罗而穴其隧，所以迷眩缠陷天下者也。
宝钗、黛玉、袭人、麝月，宝玉把她们作为天下迷人女性的代表写入自己的小品文，阐述自己对女人又爱又恨的情绪。其中提到的丫鬟只有袭人和麝月，没有晴雯。
与袭人比起来，晴雯在情感经营方面不太擅长。她大概坚信自己个人条件优越，宝玉必然会更爱她，所以不会像袭人那样刻意讨宝玉欢心。
袭人与黛玉同是花朝节生日，都是把自己一生的情感寄托在宝玉身上。而晴雯在爱情中的自我付出意识没那么重，“心比天高”，她不太把自己当作与宝玉关系中的献祭者。她用大家闺秀的道德标准要求自己，没有名分，就决不接受苟且之事。所以，当宝玉邀她共浴时，她笑着说“我不敢惹爷”。
她对宝玉的爱慕方式是确保他的生活被料理得周到（具体谁来做倒无所谓），她未尝不渴望与宝玉更加亲密，但她更愿意坚持自我的清白名誉，为此，她愿意控制自己的情感，把美好留到名正言顺的那一天。自律贞洁的女子在旧时代是受人景仰的，这也是为何晴雯能在又副册排第一的缘故。
晴雯是个特别自爱自惜的人，因为美貌，所以格外珍惜自己的贞操，因为手巧，所以能打扮得别出心裁与众不同，这样做并非是为了吸引异性，只是为了自己开心。她希望自己的一生都是完美无可指摘的。她喜欢指摘别人，在指出别人缺陷和污秽的同时感受到自己的完美无瑕，所以，为了保持指摘别人的资格，必须首先维持自己人格的高洁。
晴雯成了怡红院里最爱“磕牙”的人，袭人、麝月、芳官、碧痕……所有与宝玉真假暧昧的人和事都落于她眼、宣于她口，而她自己则在袭人不在的夜晚，安排麝月睡在宝玉近处伺候。她关注着他的私生活，嘲笑着他与其他丫鬟的不检点，让宝玉对她敬畏又喜爱，好笑又无奈。宝玉虽也喜欢她，但不会像对袭人那样“强”，有现成的软柿子，何必非要捏那个硬的。
而袭人爱宝玉的方式就不同了，不但干活儿周到不惜力，而且当场答应了宝玉试云雨的要求。
谁能说这就不是爱情呢？一个身份低微的女奴，除了自己青春美丽的身体，还有什么可以奉献给她的爱人主子呢？跟爱情相比，名节哪有那么重要？在封建社会，一个女孩子敢冒天下之大不韪，应邀献身给你，这不是爱情还能是什么呢？崔莺莺，杜丽娘，哪个不是这样？一个平时严谨庄重以贤德出名的人，居然为你作出这么大的让步，这怎么会不是真爱？
当然，袭人也希望宝玉能许她一个未来，她的爱情是普通女性找对象那样，外貌、家底、社会地位、性格人品，都要考虑到。作为一个自幼因贫被卖缺乏安全感的女生，袭人自然有争荣夸耀攀高枝的梦想，可是她也批判贾赦那种为富不仁的好色之徒。她像今天的大多数女孩一样，希望嫁个人品好、爱自己的高富帅。这一点，与晴雯也是一样。
丫鬟的爱情，不可能都像黛玉那样要求平等的灵魂知己，像仙子一样只求付出不问回报。
所以，如果贾母知道了是袭人与宝玉试了云雨，而晴雯守身如玉，她应该是感到满意的。她会欣赏晴雯的自尊个性，同时也高兴袭人满足了宝玉的私密欲望。
第五十四回，贾母照顾鸳鸯刚刚死了母亲守孝，但在元宵夜宴上看到袭人没在旁边伺候宝玉，就说袭人拿大，听说袭人是因为母亲刚去世，守孝不来，又笑道：
“跟主子却讲不起这孝与不孝。若是他还跟我，难道这会子也不在这里不成？皆因我们太宽了，有人使，不查这些，竟成了例了。”
在贾母心里，像袭人这种丫鬟就该比晴雯鸳鸯等人更尽忠职守，奉献一切。如果贾母知道她宝贝孙子要找袭人试云雨，一定希望她积极配合，如果袭人胆敢拒绝，贾母八成会说“跟主子讲什么贞节烈女？”
晴雯守身如玉，说明她自爱自重，有自我意识和个性魅力。袭人献身宝玉，说明她爱得忘我，勇于奉献，尽忠职守。如果两者掉了个儿，贾母预先取中的人设崩溃，好像买来的吸尘器突然有了手机功能，那才是令人不快的事。
只是，袭人进言，得到了王夫人的赏识，提前得到准姨娘的名分。王夫人暗自改了袭人的编制，等于从贾母身边收买了袭人，拿谁钱给谁办事，袭人就此失欢于贾母。元宵夜宴，贾母见袭人为了守孝而不侍宴，就表示不满，跟着她的鸳鸯已经自己跑去守孝了，明显贾母就是借题发挥宣泄对袭人背叛自己的不满。这也是为什么在鸳鸯拒婚时，贾母指责王夫人是 “你们原来都是哄我的！外头孝敬，暗地里盘算我。有好东西也来要，有好人也要“。
晴雯被逐后，王夫人向贾母汇报，贾母说自己认为，只有晴雯配给宝玉做姨娘。她这其实就是改变了最初给宝玉两个妾的心意，因为袭人背叛了她，所以她不配宝玉了。
王夫人笑道：“老太太挑中的人原不错。只怕她命里没造化，所以得了这个病。俗语又说，‘女大十八变’。况且有本事的人，未免就有些调歪。老太太还有什么不曾经验过的。三年前，我也就留心这件事。先只取中了她，我便留心。冷眼看去，他色色虽比人强，只是不大沉重。若说沉重知大礼，莫若袭人第一。虽说贤妻美妾，然也要性情和顺，举止沉重的更好些。就是袭人，模样虽比晴雯略次一等，然放在房里，也算得一二等的了。况且行事大方，心地老实，这几年来，从未逢迎着宝玉淘气。凡宝玉十分胡闹的事，她只有死劝的。因此品择了二年，一点不错了，我就悄悄的把她丫头的月分钱止住，我的月分银子里批出二两银子来给她。不过使她自己知道，越发小心学好之意。且不明说者，一则宝玉年纪尚小，老爷知道了又恐说耽误了书；二则宝玉再自为已是跟前的人，不敢劝他说他，反倒纵性起来。所以直到今日，才回明老太太。”
贾母听了，笑道：“原来这样，如此更好了。袭人本来从小儿不言不语，我只说她是没嘴的葫芦。既是你深知，岂有大错误的。而且你这不明说与宝玉的主意更好。且大家别提这事，只是心里知道罢了。我深知宝玉将来也是个不听妻妾劝的。……”
王夫人马上见风使舵，说自己最初也只看中了晴雯，后来才觉得袭人好。其实她早先连晴雯是谁都没搞清。贾母见事已至此，王夫人表现得也很诚恳，也就高兴了，但是袭人依旧不可原谅。
贾母借口说，宝玉一定不听妻妾劝，既然袭人能劝，那就千万不要让她成为宝玉的妾，否则就劝不动了。王夫人来禀贾母，本意是觉得袭人“一点儿不错了”可以考虑转正了，而贾母则建议“且大家别提这事”，于是袭人的转正被无限推迟了。
其实，在贾母这里，已经不打算给她转正了。早先把她给宝玉的事，并未明说，如今改了主意，也不必特地宣布了。在王夫人那边，也就顺水推舟，不过是个丫鬟，何必为她的权益得罪贾母？且王夫人屋里好丫鬟还多的很，贾政也已经在物色人选了。
所以，袭人的献身，也就成为一项沉没成本了。
只能说，不对等的爱情，无论怎么做，都是错。作为少女的袭人，不可能不爱宝玉，作为丫鬟的袭人，又不敢不献身，然而最终，因为主子的一霎念头，她苦心经营多年的梦想，还是成了泡影。
至此，贾母精心培养的两个出色丫头，晴雯和袭人，一个守身一个顺从，结局却是一死一落空，都白白做了宝玉成长路上的炮灰。晴雯临死，懊悔自己当初没能“另有一番道理”，不知袭人后来被迫离开贾府时，是否会悔恨自己当初不遗余力不留后路的付出呢？